DMF的n-苄基酪胺转胺和转胺还原

IF 0.2 Q4 CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY Revista Colombiana de Quimica Pub Date : 2018-01-01 DOI:10.15446/REV.COLOMB.QUIM.V47N1.63976

Christian Díaz Oviedo, Ariel Rodolfo Quevedo Pastor

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摘要

酪胺和n -苯基酪胺与甲醛通过芳香曼尼奇缩合反应生成氮杂环芬，并与非烯化醛反应生成各自的席夫碱。本文介绍了N-苄基-N-甲酰酪胺和N-苄基-N-甲基酪胺与N,N-二甲基甲酰胺的转胺和转胺还原反应的意外合成。为了解释反应过程，提出了一种机制，包括n -苄基酪胺的甲酰化和随后由原位生成的甲酸诱导的Leuckart-Wallach还原。

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La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehido para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromaticas y reaccionan con aldehidos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este articulo se presenta la sintesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidacion y de transamidacion-reduccion de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reaccion se propuso un mecanismo que involucra la formilacion de N-benciltiramina y posterior reduccion de Leuckart-Wallach inducida por acido formico generado in situ.

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Revista Colombiana de Quimica CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY-

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期刊介绍： The Revista Colombiana de Química - Colombian Journal of Chemistry (Rev. Colomb. Quim.) Is a peer-reviewed scientific journal of the Department of Chemistry, Faculty of Sciences of the Universidad Nacional de Colombia, Bogotá. It currently publishes three volumes per year: January-April, May-August and September-December. All the content published by the Journal (available online) is under a Creative Commons attribution license type BY 4.0, that allows any person or entity in the world to freely access the content, share it, download it, adapt it or make derivative works without any restriction, provided that it adequately indicates the credit to the authors and to the Colombian Journal of Chemistry.