E. Indriyanti, M. Suryaning P, Y. Purwaningsih, F. X. Sulistiyanto
{"title":"超声波辅助knoevenagel缩合合成对甲氧基肟酸的温度优化","authors":"E. Indriyanti, M. Suryaning P, Y. Purwaningsih, F. X. Sulistiyanto","doi":"10.24843/jchem.2022.v16.i01.p13","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":" Cinnamic acid derivative compounds are found in almost all plants but the quantity is very small that it cannot only rely on the results collected from the extraction method or the isolation of plant parts alone. Increasing amount of production of cinnamic acid derivatives can be done by chemical synthesis. One of the cinnamic acid derivatives that can be synthesized is p-methoxycinamic acid. It is a derivative of cinnamic acid that is substituted by a methoxy group at para position. The synthesis of this cinnamic derivative was obtained through the knoevenagel condensation reaction with the sonochemical method by reacting 6.61 mmol anisaldehyde, 16.8 mmol malonic acid, and 1.12 mmol ?-alanine dissolved in 37.1 mmol pyridine in an Erlenmeyer flask, then sonicated for 60 minutes at temperatures (400C, 500C, 600C). The synthesized compound was tested organoleptically and its melting point was measured. The result structure was elucidated using FTIR and GC-MS. The synthesized compound in the form of shiny white fine crystals had a distinctive odor and an optimum temperature of 600C and produces % yield of 92.71%. The results of the structural elucidation test of the synthesized compound using FTIR-ATR showed the presence of an OH carboxylate group, C=O carboxylate, C=C, an aromatic group, C=C conjugated aromatic group, and aromatic substitution in the para position. Testing by GC-MS found that the compound has a purity of 100% with a retention time of 11.71 minutes, with a base peak of 178 m/z with a relative abundance of 100%. \nKeywords: elucidation, knoevenagel, p-methoxycinamic acid, synthesis, sonochemical. \n Senyawa-senyawa turunan asam sinamat terdapat hampir di semua tanaman namun kuantitasnya sangat kecil sehingga tidak bisa hanya mengandalkan hasil-hasil yang dikumpulkan dari metode ekstraksi ataupun isolasi bagian tanaman saja. Peningkatan jumlah produksi dari senyawa-senyawa turunan asam sinamat dapat dilakukan dengan sintesis kimia. Salah satu turunan asam sinamat yang dapat disintesis adalah asam p-metoksisinamat. Senyawa asam p-metoksisinamat merupakan senyawa turunan dari asam sinamat yang tersubstitusi gugus metoksi pada posisi para. Sintesis turunan sinamat ini didapatkan melalui reaksi kondensasi knoevenagel dengan metode sonokimia dengan mereaksikan 6,61 mmol anisaldehid, asam malonat 16,8 mmol, dan ?-alanine 1,12 mmol dilarutkan dalam piridin 37,1 mmol dalam labu Erlenmeyer, kemudian disonikasi selama 60 menit pada suhu (400C, 500C, 600C). Senyawa hasil sintesis diuji organoleptis dan diukur titik leburnya. Struktur hasil dielusidasi menggunakan FT-IR dan GC-MS. Senyawa hasil sintesis berupa Kristal halus berwarna putih mengkilap memiliki bau khas dan suhu optimum 60oC dan menghasilkan % yield sebesar 92,71%. Hasil Uji elusidasi struktur menggunakan FTIR-ATR dari senyawa hasil sintesis menunjukkan adanya gugus OH karboksilat, C=O karboksilat, C=C, gugus aromatik, C=C terkonjugasi gugus aromatik, dan substitusi aromatik di posisi para. Pengujian dengan GC-MS didapatkan senyawa memiliki kemurnian 100% dengan waktu retensi 11,71 menit, dengan base peak 178 m/z dengan kelimpahan relatif 100%. \nKata kunci: asam p-metoksisinamat, elusidasi, knoevenagel, sintesis, sonokimia.","PeriodicalId":17780,"journal":{"name":"Jurnal Kimia","volume":"10 1","pages":""},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2022-01-28","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"1","resultStr":"{\"title\":\"TEMPERATURE OPTIMIZATION AGAINST P-METHOXYCINAMIC ACID SYNTHESIS THROUGH ULTRASONIC WAVE-ASSISTED KNOEVENAGEL CONDENSATION\",\"authors\":\"E. Indriyanti, M. Suryaning P, Y. Purwaningsih, F. X. Sulistiyanto\",\"doi\":\"10.24843/jchem.2022.v16.i01.p13\",\"DOIUrl\":null,\"url\":null,\"abstract\":\" Cinnamic acid derivative compounds are found in almost all plants but the quantity is very small that it cannot only rely on the results collected from the extraction method or the isolation of plant parts alone. Increasing amount of production of cinnamic acid derivatives can be done by chemical synthesis. One of the cinnamic acid derivatives that can be synthesized is p-methoxycinamic acid. It is a derivative of cinnamic acid that is substituted by a methoxy group at para position. The synthesis of this cinnamic derivative was obtained through the knoevenagel condensation reaction with the sonochemical method by reacting 6.61 mmol anisaldehyde, 16.8 mmol malonic acid, and 1.12 mmol ?-alanine dissolved in 37.1 mmol pyridine in an Erlenmeyer flask, then sonicated for 60 minutes at temperatures (400C, 500C, 600C). The synthesized compound was tested organoleptically and its melting point was measured. The result structure was elucidated using FTIR and GC-MS. The synthesized compound in the form of shiny white fine crystals had a distinctive odor and an optimum temperature of 600C and produces % yield of 92.71%. The results of the structural elucidation test of the synthesized compound using FTIR-ATR showed the presence of an OH carboxylate group, C=O carboxylate, C=C, an aromatic group, C=C conjugated aromatic group, and aromatic substitution in the para position. Testing by GC-MS found that the compound has a purity of 100% with a retention time of 11.71 minutes, with a base peak of 178 m/z with a relative abundance of 100%. \\nKeywords: elucidation, knoevenagel, p-methoxycinamic acid, synthesis, sonochemical. \\n Senyawa-senyawa turunan asam sinamat terdapat hampir di semua tanaman namun kuantitasnya sangat kecil sehingga tidak bisa hanya mengandalkan hasil-hasil yang dikumpulkan dari metode ekstraksi ataupun isolasi bagian tanaman saja. Peningkatan jumlah produksi dari senyawa-senyawa turunan asam sinamat dapat dilakukan dengan sintesis kimia. Salah satu turunan asam sinamat yang dapat disintesis adalah asam p-metoksisinamat. Senyawa asam p-metoksisinamat merupakan senyawa turunan dari asam sinamat yang tersubstitusi gugus metoksi pada posisi para. Sintesis turunan sinamat ini didapatkan melalui reaksi kondensasi knoevenagel dengan metode sonokimia dengan mereaksikan 6,61 mmol anisaldehid, asam malonat 16,8 mmol, dan ?-alanine 1,12 mmol dilarutkan dalam piridin 37,1 mmol dalam labu Erlenmeyer, kemudian disonikasi selama 60 menit pada suhu (400C, 500C, 600C). Senyawa hasil sintesis diuji organoleptis dan diukur titik leburnya. Struktur hasil dielusidasi menggunakan FT-IR dan GC-MS. Senyawa hasil sintesis berupa Kristal halus berwarna putih mengkilap memiliki bau khas dan suhu optimum 60oC dan menghasilkan % yield sebesar 92,71%. Hasil Uji elusidasi struktur menggunakan FTIR-ATR dari senyawa hasil sintesis menunjukkan adanya gugus OH karboksilat, C=O karboksilat, C=C, gugus aromatik, C=C terkonjugasi gugus aromatik, dan substitusi aromatik di posisi para. Pengujian dengan GC-MS didapatkan senyawa memiliki kemurnian 100% dengan waktu retensi 11,71 menit, dengan base peak 178 m/z dengan kelimpahan relatif 100%. \\nKata kunci: asam p-metoksisinamat, elusidasi, knoevenagel, sintesis, sonokimia.\",\"PeriodicalId\":17780,\"journal\":{\"name\":\"Jurnal Kimia\",\"volume\":\"10 1\",\"pages\":\"\"},\"PeriodicalIF\":0.0000,\"publicationDate\":\"2022-01-28\",\"publicationTypes\":\"Journal Article\",\"fieldsOfStudy\":null,\"isOpenAccess\":false,\"openAccessPdf\":\"\",\"citationCount\":\"1\",\"resultStr\":null,\"platform\":\"Semanticscholar\",\"paperid\":null,\"PeriodicalName\":\"Jurnal Kimia\",\"FirstCategoryId\":\"1085\",\"ListUrlMain\":\"https://doi.org/10.24843/jchem.2022.v16.i01.p13\",\"RegionNum\":0,\"RegionCategory\":null,\"ArticlePicture\":[],\"TitleCN\":null,\"AbstractTextCN\":null,\"PMCID\":null,\"EPubDate\":\"\",\"PubModel\":\"\",\"JCR\":\"\",\"JCRName\":\"\",\"Score\":null,\"Total\":0}","platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Jurnal Kimia","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.24843/jchem.2022.v16.i01.p13","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}
引用次数: 1
摘要
肉桂酸衍生物几乎存在于所有植物中,但数量很少,不能仅依靠提取方法或植物部位分离得到的结果。通过化学合成可以增加肉桂酸衍生物的产量。可以合成的肉桂酸衍生物之一是对甲氧基肟酸。它是肉桂酸的衍生物,在对位上被甲氧基取代。在Erlenmeyer烧瓶中,将6.61 mmol茴香醛、16.8 mmol丙二酸和1.12 mmol丙氨酸溶于37.1 mmol吡啶,在400℃、500℃、600℃条件下超声反应60分钟,通过声化学方法,通过knoevenagel缩合反应合成该肉桂衍生物。对合成的化合物进行了感官测试,并测量了其熔点。用FTIR和GC-MS对产物结构进行了分析。合成的化合物呈白色细晶状,气味独特,最佳温度为600℃,产率为92.71%。利用FTIR-ATR对合成的化合物进行结构解析,结果表明在对位上存在OH羧酸基、C=O羧酸基、C=C、芳香基、C=C共轭芳香基和芳香取代。GC-MS检测发现该化合物纯度为100%,保留时间为11.71 min,碱峰为178 m/z,相对丰度为100%。关键词:解析,诺文奈格尔,对甲氧基肟酸,合成,声化学。我的意思是,我的意思是,我的意思是,我的意思是,我的意思是,我的意思是,我的意思是,我的意思是,我的意思是,我的意思是,我的意思是我的意思。Peningkatan jumlah produksi dari senyawa-senyawa turunan asam sinamat dapat dilakukan dengan sinteskiia。Salah satu turunan asam sinamat yang dapatdisintesis adalah asam p- metoksinamat。Senyawa asam p-metoksisinamat merupakan Senyawa turunan dari asam sinamat yang ter代换,gugus metoksi pada posisi para。Sintesis turunan sinamat ini didapatkan melalui reaksi kondensasi诺文葛耳dengan metode sonokimia dengan mereaksikan 6, 61更易anisaldehid, asam malonat 16日8更易,丹?丙氨酸1、12更易dilarutkan dalam piridin 37岁1更易dalam labu锥,kemudian disonikasi selama 60 menit篇苏沪(400 c, 500 c, 600 c)。Senyawa hasil sintesis diuji organoleptis dan diukur titik leburnya。研究结果表明,红外光谱(FT-IR)和气相色谱-质谱联用(GC-MS)是有效的。Senyawa hasil sinensis berupa crystal halus berwarna pupua与mengkilap memiliki bau khas dan suhu的最佳60℃dan menghasilkan %产量为1992年的71%。Hasil Uji elusidasi strukturr menggunakan FTIR-ATR dari senyawa Hasil sintesis menunjukkan adanya gugus OH karboksilat, C=O karboksilat, C=C, gugus aromatik, C=C terkonjugasi gugus aromatik, dan取代aromatik di posisi para。企鹅登根的GC-MS didapatkan senyawa memoriliki kemurnian 100%登根waktu retensi 11,71 menit,登根base peak 178 m/z登根kelimpahan相对100%。Kata kunci: asam p-metoksisinamat, elusidasi, knoevenagel, sintesis, sonokimia。
TEMPERATURE OPTIMIZATION AGAINST P-METHOXYCINAMIC ACID SYNTHESIS THROUGH ULTRASONIC WAVE-ASSISTED KNOEVENAGEL CONDENSATION
Cinnamic acid derivative compounds are found in almost all plants but the quantity is very small that it cannot only rely on the results collected from the extraction method or the isolation of plant parts alone. Increasing amount of production of cinnamic acid derivatives can be done by chemical synthesis. One of the cinnamic acid derivatives that can be synthesized is p-methoxycinamic acid. It is a derivative of cinnamic acid that is substituted by a methoxy group at para position. The synthesis of this cinnamic derivative was obtained through the knoevenagel condensation reaction with the sonochemical method by reacting 6.61 mmol anisaldehyde, 16.8 mmol malonic acid, and 1.12 mmol ?-alanine dissolved in 37.1 mmol pyridine in an Erlenmeyer flask, then sonicated for 60 minutes at temperatures (400C, 500C, 600C). The synthesized compound was tested organoleptically and its melting point was measured. The result structure was elucidated using FTIR and GC-MS. The synthesized compound in the form of shiny white fine crystals had a distinctive odor and an optimum temperature of 600C and produces % yield of 92.71%. The results of the structural elucidation test of the synthesized compound using FTIR-ATR showed the presence of an OH carboxylate group, C=O carboxylate, C=C, an aromatic group, C=C conjugated aromatic group, and aromatic substitution in the para position. Testing by GC-MS found that the compound has a purity of 100% with a retention time of 11.71 minutes, with a base peak of 178 m/z with a relative abundance of 100%.
Keywords: elucidation, knoevenagel, p-methoxycinamic acid, synthesis, sonochemical.
Senyawa-senyawa turunan asam sinamat terdapat hampir di semua tanaman namun kuantitasnya sangat kecil sehingga tidak bisa hanya mengandalkan hasil-hasil yang dikumpulkan dari metode ekstraksi ataupun isolasi bagian tanaman saja. Peningkatan jumlah produksi dari senyawa-senyawa turunan asam sinamat dapat dilakukan dengan sintesis kimia. Salah satu turunan asam sinamat yang dapat disintesis adalah asam p-metoksisinamat. Senyawa asam p-metoksisinamat merupakan senyawa turunan dari asam sinamat yang tersubstitusi gugus metoksi pada posisi para. Sintesis turunan sinamat ini didapatkan melalui reaksi kondensasi knoevenagel dengan metode sonokimia dengan mereaksikan 6,61 mmol anisaldehid, asam malonat 16,8 mmol, dan ?-alanine 1,12 mmol dilarutkan dalam piridin 37,1 mmol dalam labu Erlenmeyer, kemudian disonikasi selama 60 menit pada suhu (400C, 500C, 600C). Senyawa hasil sintesis diuji organoleptis dan diukur titik leburnya. Struktur hasil dielusidasi menggunakan FT-IR dan GC-MS. Senyawa hasil sintesis berupa Kristal halus berwarna putih mengkilap memiliki bau khas dan suhu optimum 60oC dan menghasilkan % yield sebesar 92,71%. Hasil Uji elusidasi struktur menggunakan FTIR-ATR dari senyawa hasil sintesis menunjukkan adanya gugus OH karboksilat, C=O karboksilat, C=C, gugus aromatik, C=C terkonjugasi gugus aromatik, dan substitusi aromatik di posisi para. Pengujian dengan GC-MS didapatkan senyawa memiliki kemurnian 100% dengan waktu retensi 11,71 menit, dengan base peak 178 m/z dengan kelimpahan relatif 100%.
Kata kunci: asam p-metoksisinamat, elusidasi, knoevenagel, sintesis, sonokimia.