苯乙烯与钯盐的反应:阴离子和铜盐对产物的控制

Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University Pub Date : 1971-09-30 DOI:10.1246/NIKKASHI1948.88.8_893

S. Uemura, K. Ichikawa

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摘要

在含有氯化铜(II)和醋酸钠(摩尔比2:1)的醋酸溶剂中，75℃时苯乙烯和氯化钯反应，得到α-氯-β-乙基乙苯，α，得到β-二乙氧乙基苯(饱和化合物)。假设摩尔比为1:2，只得到β-二乙基苯乙烯(不饱和化合物)，假设为1:1，则两者都生成。不饱和化合物由苯乙烯-氯化钯π配合物和乙酸阴离子反应形成的氧钯化反应物中钯和氢同时脱离生成，结论是饱和化合物是氯化铜(II)和氯离子在氧钯化反应物上反应生成的。在醋酸钯的氧化反应中，通过氧钯化反应生成α-和β-乙氧苯乙烯，未生成饱和化合物。

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Reaction of Styrene with Palladous Salts : Product Control by Anions and Cupric Salts

塩化銅(II)と酢酸ナトリウム(モル比 2:1)を含む酢酸溶媒中, 75℃でスチレンと塩化パラジウムを反応させ, α-クロル-β-アセトキシエチルベンゼン, α, β-ジアセトキシエチルベンゼン(飽和化合物)を得た。上記モル比を1:2とするとβ-ジアセトキシスチレン(不飽和化合物)だけが得られ, 1:1とすると両者とも生成した。不飽和化合物はスチレン-塩化パラジウムπ錯体と酢酸アニオンの反応で形成されるオキシパラジウム化反応物からパラジウムと水素が同時に脱離することにより生成し, 飽和化合物はオキシパラジウム化反応物に塩化銅(II)と塩素イオンが反応して生成するものと結論した。酢酸パラジウムによる酸化反応では, オキシパラジウム化反応によりα-およびβ-のアセトキシスチレンが生成し, 飽和化合物は生成しなかった。

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Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University

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