Простий підхід до створення системи 1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино[1,2-b]ізохіноліну

Abstract

Розроблено простий підхід до синтезу похідних піразино [1,2-b]ізохіноліну — гетероциклічної системи, що є основою низки біологічно активних речовин природного походження. Внаслідок взаємодії 3-форміл- та 3-ацетил-1H-ізохромен-1-ону з етан-1,2-діаміном, що відбувається у водному чи водно-спиртовому середовищі, за одну стадію формується 3,4-дигідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-оновий цикл. На прикладі похідної із метильною групою в положенні 1 було показано, що вказана гетероциклічна система може бути відновлена як до 1-метил-1,3,4,6,11,11a-гексагідро-2H-піразино[1,2-b]ізохіноліну (дією трисацетоксиборогідриду натрію), так і до 1-метил-1,2,3,4-тетрагідро-6H-піразино[1,2-b]ізохінолін-6-ону (після тривалого нагрівання з надлишком алюмогідриду літію). Описано новий спосіб одержання 3-форміл- 1H-ізохромен-1-ону, відомого також як природна речовина артемідиналь. Пропоновані методики використовують нескладні синтетичні процедури та прості й доступні реагенти.