Allosteric saccharide sensing by a phenylboronic-acids-appended 5,15-Bis(triarylethynyl)porphyrin

Osamu Hirata, Masashi Yamamoto, Kazunori Sugiyasu, Yohei Kubo, Masato Ikeda, Masayuki Takeuchi, Seiji Shinkai
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含苯基硼酸的5,15-双(三芳基乙炔基)卟啉对异构糖的传感
设计并合成了含有两对硼酸基团(1)和一对硼酸基团的卟啉衍生物,以构建变构糖传感系统。化合物1具有二hyyl卟啉旋转轴,预期其作为糖结合信息转换器。通过紫外-可见光谱、荧光光谱和圆二色性(CD)光谱进行了糖类结合研究。在水-甲醇1:1(v/v)混合溶剂中,由于变构机制,1可以结合岩藻糖和木糖等单糖,产生1:2的宿主/糖复合物。通过CD和荧光光谱变化可以很容易地监测这些过程。l-岩藻糖的结合常数K1和K2分别为3800和3000 M−1,d-木糖的结合常数为8900和4900 M−1。这些K1值明显大于根据传统的1:1主客体化学计量结合单糖的2的K1值。因此,1表现为一种新的糖受体,表现出正的同源性作用。
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