Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля

Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine Pub Date : 2022-12-21 DOI:10.15407/dopovidi2022.06.073

В.В. Іжик, О.В. Добриднєв, М.. В. Попова, Ю.М. Воловенко

{"title":"Синтез N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилатів за внутрішньомолекулярною реакцією Міхаеля","authors":"В.В. Іжик, О.В. Добриднєв, М.. В. Попова, Ю.М. Воловенко","doi":"10.15407/dopovidi2022.06.073","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"Розроблено ефективний та простий у виконанні метод синтезу N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1- діоксо-3-метилкарбоксилатів. Як вихідні реагенти використовуються легкодоступні гідрохлориди естерів 2-монозаміщених α-амінокислот та β-хлоретилсульфонілхлорид. Отримані на першій стадії метил 2-алкіл-2-(вінілсульфамідо)етаноати алкілуються за атомом нітрогену і перетворюються на метил 2-алкіл-2-(N-метилвінілсульфамідо)етаноати, які в умовах NaH-опосередкованої внутрішньомолекулярної реакції Міхаеля циклізуються в цільові N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилати. Даний клас сполук розглядається як сульфамідний біоізостер природної піроглутамінової кислоти (pGlu) і може використовуватися в синтезі сполук з потенційною біологічною активністю.","PeriodicalId":20898,"journal":{"name":"Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine","volume":"10 1","pages":""},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2022-12-21","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.15407/dopovidi2022.06.073","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}

引用次数: 0

Abstract

Розроблено ефективний та простий у виконанні метод синтезу N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1- діоксо-3-метилкарбоксилатів. Як вихідні реагенти використовуються легкодоступні гідрохлориди естерів 2-монозаміщених α-амінокислот та β-хлоретилсульфонілхлорид. Отримані на першій стадії метил 2-алкіл-2-(вінілсульфамідо)етаноати алкілуються за атомом нітрогену і перетворюються на метил 2-алкіл-2-(N-метилвінілсульфамідо)етаноати, які в умовах NaH-опосередкованої внутрішньомолекулярної реакції Міхаеля циклізуються в цільові N-метил 3-алкіл-ізотіазолідин-1,1-діоксо-3-метилкарбоксилати. Даний клас сполук розглядається як сульфамідний біоізостер природної піроглутамінової кислоти (pGlu) і може використовуватися в синтезі сполук з потенційною біологічною активністю.

查看原文