Oleochemical products as building blocks for polymers

Abstract

The use of oleochemical derivatives is dominated by applications in the field of surfactants and emulsifiers. There also is a remarkable amount of highly specialised uses, for example in lubricants and as additives to modify the characteristics of polymers. Besides this, some products have been developed on the basis of oleochemical building blocks in the polymer backbone. Starting with oleic acid, the difunctional azelaic acid (C-9) is produced by ozonolysis for application in high-value polyesters and polyamides. Pyrolysis of castor oil or ricinoleic acid is the commercial route to sebacic acid (C-10). Castor oil itself is used as a polyol for the production of polyurethanes. Similar polyols with modified viscosity and application characteristics are made by epoxidation and ring-opening reactions of unsaturated fatty acid derivatives. Dimer acid (C-36) is obtained by a double bond reaction of C18 unsaturated fatty acids. By using hydrogenation technology, which is wellknown in the oleochemical industry to produce fatty alcohols, dimerdiols can be prepared from dimer acid. This dimerdiol is of great interest in polyurethane application fields in general, because it is a liquid, hydrophobic, long-chain raw material with two primary hydroxyl groups. By condensation of dimerdiol to building blocks with a molecular weight around 2,000 it is possible to prepare soft segments, that allow the production of thermoplastic polyurethanes (TPU) with modified application characteristics. Two different soft segments based on dimerdiol, ethers, and carbonates are discussed. The advantages for TPUs prepared from these building blocks are hydrolytic and oxidative stability and resistance to saponification and polar solvents. Oleochemische Produkte als Bausteine fur Polymere.Technische Verwendungen von oleochemischen Produkten werden durch Anwendungen im Bereich von Tensiden und Emulgatoren dominiert. Zudem gibt es einen Anteil an hochspezialisierten Verwendungen in Schmiermitteln und als Additive zur Modifizierung von Polymereigenschaften. An dieser Stelle sollen dagegen spezielle Produkte auf oleochemischer Basis behandelt werden, die als Bausteine in Polymergerusten dienen. Ausgehend von Olsaure wird die bifunktionelle Azelainsaure (C-9), die einen hochwertigen Rohstoff fur die Verwendung in Polyestern und Polyamiden darstellt, durch Ozonolyse produziert. Durch Pyrolyse von Rizinolsaure oder Rizinusol erhalt man Sebazinsaure (C-10) im technischen Masstab. Das Triglycerid Rizinusol besitzt freie OH-Gruppen und wird als Polyol fur die Herstellung von Polyurethanen verwendet. Ahnliche Produkte mit modifizierter Viskositat und veranderten Anwendungseigenschaften erhalt man durch Epoxidierung und Ringoffnungsreaktionen von ungesattigten Fettsaurederivaten. Dimersaure (C-36) wird durch eine Doppelbindungsreaktion von ungesattigten C18-Fettsauren hergestellt. Durch Anwendung der in der oleochemischen Industrie gangigen Hydriertechnologie zur Produktion von Fettalkoholen kann Dimeralkohol ausgehend von Dimersaure produziert werden. Dimerdiol stellt ein flussiges, hydrophobes und langkettiges Produkt mit zwei primaren Hydroxygruppen dar, es besitzt interessante Anwendungseigenschaften auf dem Gebiet der Polyurethane. Durch Kondensation von Dimeralkohol zu Bausteinen mit einem Molekulargewicht von etwa 2.000 ist die Synthese von Weichsegmenten moglich, welche die Herstellung von thermoplastischen Polyurethanen (TPU) mit modifizierten Anwendungscharakteristiken erlauben. Zwei verschiedene Weichsegmenttypen auf Basis Dimeralkohol werden diskutiert: Ether und Carbonate. Die Vorteile von TPUs aus diesen Rohstoffen sind sowohl die hydrolytische und oxidative Stabilitat als auch die Resistenz gegen Verseifung und polare Losemittel.