五环[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]十一烷的合成和表征
史胜斌, 范桂娟, 杨世源, 廖龙渝, 张红梨, 李金山
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Abstract
将二聚环戊二烯裂解生成的环戊二烯, 与对苯二醌进行Diels-Alder加成反应, 得到了1, 4, 4a, 8a-四氢-1, 4-桥亚甲基萘-5, 8-二酮, 经[2+2]环加成和黄鸣龙还原反应, 最终得到目标产物五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷, 产物总收率为51.6%, 采用熔点测定、核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱和质谱对各步产物进行了表征。探讨了Diels-Alder加成和[2+2]环加成反应的影响因素, 确定了Diels-Alder加成反应的最佳反应条件:滴加环戊二烯时溶液温度-11 ℃, 时间3 h。[2+2]环加成反应的最佳条件是:以丙酮做溶剂, 原料浓度2 g·125mL -1 , 光照时间23 h。
五环[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]十一烷的合成和表征
将二聚环戊二烯裂解生成的环戊二烯, 与对苯二醌进行Diels-Alder加成反应, 得到了1, 4, 4a, 8a-四氢-1, 4-桥亚甲基萘-5, 8-二酮, 经[2+2]环加成和黄鸣龙还原反应, 最终得到目标产物五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷, 产物总收率为51.6%, 采用熔点测定、核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱和质谱对各步产物进行了表征。探讨了Diels-Alder加成和[2+2]环加成反应的影响因素, 确定了Diels-Alder加成反应的最佳反应条件:滴加环戊二烯时溶液温度-11 ℃, 时间3 h。[2+2]环加成反应的最佳条件是:以丙酮做溶剂, 原料浓度2 g·125mL -1 , 光照时间23 h。
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