Structure-biological activity relationship of synthetic trihydroxilated chalcones

C. Devia, N. Pappano, N. Debattista
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Abstract

A atividade bacteriostatica de 2’,4’,2-trihidroxichalcona, 2’,4’,3-trihidroxichalcona e 2’,4’,4-trihidroxichalcona, preparadas por condensacao de 2,4-dihidroxiacetofenona e benzaldeido convenientemente substituido, contra Staphylococcus aureus ATCC 25923 foi avaliada pela tecnica de difusao em placas. Importantes halos de inibicao foram observados para os tres compostos. Com o proposito de esclarecer a relacao estrutura-atividade biologica, as concentracoes inibitorias minimas (CIM) frente a S. aureus foram determinadas, empregando o metodo da diluicao em caldo. Os resultados obtidos foram semelhantes a 2’,4’-dihidroxichalcona, observando-se a seguinte ordem: CIM 2’,4’,3-(OH)3 > CIM 2’,4’-(OH)2 > CIM 2’,4’,4-(OH)3 > CIM 2’,4’,2-(OH). A sequencia obtida mostra que a introducao de um grupo doador de eletrons (OH) no anel aromatico B provoca um aumento da bioatividade, sendo a intensidade dependente da posicao do substituinte -OH.
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合成三羟基查尔酮的结构-生物活性关系
bacteriostatica活动2’4’-trihidroxichalcona 2’4’’-trihidroxichalcona和2 3 4 4 -trihidroxichalcona’,自家做的2、4为condensacao -dihidroxiacetofenona benzaldeido方便更换,对金黄色葡萄球菌菌种25923被difusao技术评估板。这三种化合物都有重要的抑制晕。为了阐明结构-生物活性关系,采用肉汤稀释法测定了金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度(mic)。结果相似的2’,4’-dihidroxichalcona,观察下列顺序:CIM’4’3 - (OH) 3 > 2 CIM’4’(OH) 2 > CIM’4’4 - (OH) 3 > CIM’4’2 -(哦)。序列表明,在芳香化B环中引入电子供体基团(OH)可提高生物活性,其强度取决于OH取代基的位置。
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