Photochemistry of Hypervalent Iodine Compounds

Patai's Chemistry of Functional Groups Pub Date : 2018-06-13 DOI:10.1002/9780470682531.pat0958

Kunfang Jia, Yiyun Chen

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Abstract

I. HYPERVALENT IODINE COMPOUNDS IN PHOTOCHEMISTRY . . . . . . . . 2 A. Direct Photoexcitation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 B. Indirect Photosensitization (Photoredox Catalysis) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 II. HYPERVALENT IODINE COMPOUNDS FOR SUBSTRATE ACTIVATION IN PHOTOCHEMISTRY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 A. Carboxylic Acid Activation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 1. Direct irradiation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 2. Photoredox catalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 B. Alcohol Activation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 1. Direct irradiation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 2. Photoredox catalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 C. Amine Activation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 1. Direct irradiation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 III. HYPERVALENT IODINE COMPOUNDS AS REAGENTS IN PHOTOCHEMISTRY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 A. Diaryl Iodonium Salts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 B. Trifluoromethyl Benziodoxoles (Togni Reagent) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28 C. Azido Benziodoxoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 D. Hydroxyl/acetoxyl/alkoxyl Benziodoxoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 E. Alkynyl Benziodoxoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35 F. Cyano Benziodoxoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36 IV. CONCLUSION AND OUTLOOK . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39 V. REFERENCES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39

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