Dolabellane diterpenes from the Caribbean soft corals Eunicea laciniata and Eunicea asperula and determination of their anti HSV-1 activity

Abstract

Los dolabellanos son diterpenos con importante actividad antiviral, la mayor parte de los estudios se han realizado con compuestos aislados de algas pardas del genero Dictyota. Los corales blandos son tambien una importante fuente de dolabellanos, pero el potencial antiviral de estos ha sido muy poco estudiado. Como parte de nuestra busqueda de compuestos bioactivos a partir de fuentes marinas, se llevo a cabo el estudio quimico de los dolabellanos presentes en los octocorales Eunicea laciniata y Eunicea asperula, recolectados en Santa Marta, Caribe colombiano. Los dolabellanos 1 - 6 fueron aislados del octocoral E. laciniata mientras que en E. asperula se encontraron los compuestos 2 , 4 y 5 . La elucidacion estructural se llevo a cabo mediante experimentos de RMN, espectrometria de masas, rotacion optica y posterior comparacion con reportes previos en la literatura. El analisis por CG-EM evidencio que la dolabellatrienona ( 2 ) se puede transformar en los compuestos 4 y 5 como producto del almacenamiento prolongado, no obstante, tales compuestos tambien estuvieron presentes en los extractos de los organismos estudiados. El compuesto 6 inhibio la replicacion del VHS-1 (73,7% de inhibicion en celulas infectadas a una concentracion de 50 μM) sin efecto citotoxico (CC50 = 959), mostrando una citotoxicidad similar al Aciclovir®, un control positivo, por lo cual se perfila como un candidato para la realizacion de estudios adicionales sobre el potencial de los dolabellanos como agentes antivirales.