Inclusion Effects of Cyclodextrin on the Intramolecular Fluorescence Quenching of Naphthylalanine Derivatives.

Nippon Kagaku Kaishi Pub Date : 2002-01-01 DOI:10.1246/NIKKASHI.2002.333

K. Miyoshi, K. Kubo, Tetsutaro Igarashi, T. Sakurai

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Abstract

β-シクロデキストリン(β-CDx)あるいはγ-シクロデキストリン(γ-CDx)存在下で測定された標題化合物のUV吸収スペクトル，蛍光スペクトル，円二色性スペクトルおよび蛍光寿命のデータに基づいて，分子内蛍光消光反応に及ぼすシクロデキストリン包接効果が解析された．β-CDx空洞は2-ナフチルアラニンモデル化合物のナフタレン環をアキシアルに取り込み，蛍光消光速度を顕著に低下させることが判明した．この結果は，発光消光に対する“through space”機構を支持する強い証拠を提供する．しかしながら，β-CDxと比較してより大きな空洞を有するγ-CDxはこのモデル化合物の蛍光消光反応にわずかな影響しか及ぼさなかった．一方，1-ナフチルアラニンモデル化合物はβ-CDxと包接錯体を形成せず，また，γ-CDx空洞は1-ナフチル基をアキシアルとエクアトリアルの両方の様式で包接し，結果として蛍光消光の速度を大きく減少させることはできなかった．

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环糊精包合对萘丙氨酸衍生物分子内荧光猝灭的影响。

根据β-环糊精(β-CDx)或γ-环糊精(γ-CDx)存在下测定的标题化合物的UV吸收光谱、荧光光谱、圆二色性光谱及荧光寿命数据，分析了对分子内荧光消光反应产生的环糊精包接效应。研究表明，β-CDx腔能将2-萘丙氨酸模型化合物的萘环吸收到对羟基中，显著降低荧光消光速度。这一结果为支持针对发光消光的“through space”机制提供了强有力的证据。然而，与β-CDx相比，具有更大空洞的γ-CDx对该模型化合物的荧光消光反应只产生了很小的影响。另一方面，1-萘丙氨酸模型化合物不与β-CDx形成包接配合物，另外，γ-CDx空洞以亚砜和赤道两种方式包接1-萘基，结果，未能大幅减小荧光消光速度。

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