Preparation of Crystalline Polyaldehydes

Abstract

We found that some organometallic compounds and metal alkoxides polymerized aldehydes including acetaldehyde, propionaldehyde and trichloroacetaldehyde (anhydrous chloral) to give crystalline polyaldehydes. Crystalline polyacetaldehyde was much less soluble in organic solvents than the amorphous one. Active species of this polymerization was supposed to be metal alkoxides and the mechanism of polymerization was considered in connection with several synthetic organic reactions which involve metal alkoxides and carbonyl compounds. It was assumed that the coordination of aldehyde to the metal alkoxide was essential in propagation reaction which determined the stereospecificity of the polymer produced. Aldehyde, namlich Acetaldehyd, Propionaldehyd und Trichloracetaldehyd (wasserfreies Chloral), polymerisieren unter dem Einflus einiger metallorganischer Verbindungen und Metallalkoxyde und geben kristalline Polyaldehyde. Kristalline Polyacetaldehyde sind in organischen Losungsmitteln weniger loslich als amorphe. Es wird angenommen, das Metalloxyde die aktiven Anteile bei dieser Polymerisation sind. Der Polymerisationsmechanismus wurde im Hinblick auf einige organische, synthetische Reaktionen betrachtet, die mit Metallalkoxyden und Carbonylverbindungen verknupft sind. Es wird angenommen, das ein Koordinationskomplex des Aldehyds mit dem Metallalkoxyd bei der Wachstumsreaktion entscheidend ist und die Stereospezifitat des Polymerisats bestimmt.