Hydrogels for biomedical use based on 1‐vinyl‐2‐pyrrolidone crosslinked with macromonomers

Abstract

Macromonomers of various chain lengths with an average of three allyl double bonds per chain were prepared by anionic copolymerization of allyl methacrylate with methyl methacrylate. The macromonomers were characterized by gel permeation chromatography and nuclear magnetic resonance. The macromonomers were then copolymerized with 1-vinyl-2-pyrrolidone to form three-dimensional structures. Their optical, swelling and mechanical properties were studied and the crosslinking efficiency was determined. The copolymer properties are not greatly affected by macromonomer chain lengths up to 40-mers; above 50-mers there is a slight decrease in the equilibrium water content and a significant increase in the modulus of elasticity. The crosslinking efficiency depends on the macromonomer chain length; a marked increase was observed for the 50-mer because of a greater number of methyl-methyl interactions. Copolymers have favourable strength-strain properties and a low content of water-soluble extracts, in which the IR analysis demonstrated the presence of 1-vinyl-2-pyrrolidone homopolymers. In spite of the good results obtained for all the macromonomers described in this work, the 50-mer seems to be optimal for copolymerization with 1-vinyl-2-pyrrolidone. Durch anionische Copolymerisation von Allylmethacrylat und Methylmethacrylat wurden Makromonomere unterschiedlicher Kettenlange mit durchschnittlich drei Allyl-Doppelbindungen pro Kette hergestellt und mit NMR-Spektroskopie und Gelpermeationschromatographie charakterisiert. Durch Copolymerisation der Makromonomeren mit 1-Vinyl-2-pyrrolidon wurden dreidimensionale Strukturen erhalten. Die optischen und mechanischen Eigenschaften der Produkte wurden untersucht, und die Quellungseigenschaften und Vernetzungsgrade wurden bestimmt. Die Copolymereigenschaften wurden durch Makromonomere mit Kettenlangen bis 40 Einheiten nur wenig beeinflust. Bei Kettenlangen uber 50 Einheiten wurde eine leichte Abnahme der Wasseraufnahmefahigkeit und eine deutliche Erhahung des Elastizitatsmoduls beobachtet. Die Vernetzungsgrade hangen von der Makromonomer-Kettenlange ab; eine merkliche Erhohung aufgrund der grooseren Zahl an Methyl-Methyl-Wechselwirkungen wurde bei Kettenlangen uber 50 Einheiten festgestellt. Die Copolymeren zeigen gunstige Festigkeits-Dehnungs-Eigenschaften und einen geringen Gehalt an wasserloslichen Extrakten, in denen durch IR-Spektroskopie 1-Vinyl-2-pyrrolidon-Homopolymere identifiziert wurden. Obwohl mit allen untersuchten Makromonomeren gute Resultate erzielt wurden, scheint fur die Copolymerisation mit 1-Vinyl-2-pyrrolidon das Makromonomere mit 50 Einheiten am besten geeignet.