{"title":"1-(2-(2-(4-甲氧基苯氧基)乙氧基)苯基)-1,1,2,2,2-五甲基二硅烷的光化学反应","authors":"Jin Hee Kim, Ji Yeon Lee, Seung-Ki Park","doi":"10.5012/JKCS.2021.65.3.234","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"1,1,1,2,2-Pentamethyl-2-(phenylethynyl)disilane의 광반응 으로부터 1,1-dimethyl-1H-silirene moiety를 가진 화합물이 합성되고, 1,1,1,2,2-pentamethyl-2-phenyldisilane의 광반 응으로부터는 silene moiety를 가진 화합물이 합성된다는 것이 알려졌는데, 이 중간체들은 구조적으로 너무 불안 하여 -OH기나 C=O기를 가진 화합물들과 분자간 반응을 하는 것이 확인되었다. 이러한 연구 이후로 지금까지 매 우 많은 관련연구들이 진행되어 오고 있다. 그런데 이러 한 연구들을 자세히 보니 모두가 분자간 반응에 관한 것 이었고, 분자내 반응에 관한 연구가 되어 있지가 않아서 본 저자는 광반응결과 생긴 구조적으로 불안한 1,1-dimethyl1H-silirene 나 silene 중간체를 분자내 반응을 시켜 실리 콘이 포함된 헤테로고리 화합물을 합성하는 광반응을 시 작하게 되었으며, 현재까지 이와 관련한 연구를 하여 오고 있다. 그런데 비교적 최근에는 광반응결과 출발물질에 있던 벤젠고리가 분해되어 이중결합 3개가 컨쥬게이션된 사슬 화합물이 생성되는 것을 확인할 수 있었다. 3-(2-(1,1,2,2,2Pentamethyldisilyl)phenoxy)propan-1-ol, 1,2-bis(2-(2-(1,1,2,2,2pentamethyldisilyl)phenoxy)ethoxy)benzene, 1,1,2,2,2-pentamethyl2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)disilane, 그리고 1,2-bis(2(1,1,2,2,2-pentamethyldisilyl)phenoxy)ethane의 광반응결과 사슬 화합물을 얻었으며, 가장 최근 연구로는 화합물 1 (X = H)의 광반응으로부터도 얻을 수 있었다(Scheme 1). 그런데 이때 얻어진 사슬 화합물 2의 수율이 적고, 또한 저자가 제시하는 생성 메커니즘을 좀더 자세히 검증하고 자 X기가 전자 주는 기인 –OCH3나 혹은 전자 당기는 기 인 –NO2를 가진 화합물들을 만들어서 광반응을 시키면 어떤 연구결과가 얻어지는 지가 궁금하여, 먼저 화합물 1 에서 X기가 –OCH3기를 가진 화합물을 합성하여 광반응을 하였으며, 본 논문에 그 결과를 자세히 보고하고자 한다.","PeriodicalId":45879,"journal":{"name":"Journal of the Korean Chemical Society-Daehan Hwahak Hoe Jee","volume":null,"pages":null},"PeriodicalIF":0.3000,"publicationDate":"2021-01-01","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":"{\"title\":\"Photoreaction of 1-(2-(2-(4-Methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane\",\"authors\":\"Jin Hee Kim, Ji Yeon Lee, Seung-Ki Park\",\"doi\":\"10.5012/JKCS.2021.65.3.234\",\"DOIUrl\":null,\"url\":null,\"abstract\":\"1,1,1,2,2-Pentamethyl-2-(phenylethynyl)disilane의 광반응 으로부터 1,1-dimethyl-1H-silirene moiety를 가진 화합물이 합성되고, 1,1,1,2,2-pentamethyl-2-phenyldisilane의 광반 응으로부터는 silene moiety를 가진 화합물이 합성된다는 것이 알려졌는데, 이 중간체들은 구조적으로 너무 불안 하여 -OH기나 C=O기를 가진 화합물들과 분자간 반응을 하는 것이 확인되었다. 이러한 연구 이후로 지금까지 매 우 많은 관련연구들이 진행되어 오고 있다. 그런데 이러 한 연구들을 자세히 보니 모두가 분자간 반응에 관한 것 이었고, 분자내 반응에 관한 연구가 되어 있지가 않아서 본 저자는 광반응결과 생긴 구조적으로 불안한 1,1-dimethyl1H-silirene 나 silene 중간체를 분자내 반응을 시켜 실리 콘이 포함된 헤테로고리 화합물을 합성하는 광반응을 시 작하게 되었으며, 현재까지 이와 관련한 연구를 하여 오고 있다. 그런데 비교적 최근에는 광반응결과 출발물질에 있던 벤젠고리가 분해되어 이중결합 3개가 컨쥬게이션된 사슬 화합물이 생성되는 것을 확인할 수 있었다. 3-(2-(1,1,2,2,2Pentamethyldisilyl)phenoxy)propan-1-ol, 1,2-bis(2-(2-(1,1,2,2,2pentamethyldisilyl)phenoxy)ethoxy)benzene, 1,1,2,2,2-pentamethyl2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)disilane, 그리고 1,2-bis(2(1,1,2,2,2-pentamethyldisilyl)phenoxy)ethane의 광반응결과 사슬 화합물을 얻었으며, 가장 최근 연구로는 화합물 1 (X = H)의 광반응으로부터도 얻을 수 있었다(Scheme 1). 그런데 이때 얻어진 사슬 화합물 2의 수율이 적고, 또한 저자가 제시하는 생성 메커니즘을 좀더 자세히 검증하고 자 X기가 전자 주는 기인 –OCH3나 혹은 전자 당기는 기 인 –NO2를 가진 화합물들을 만들어서 광반응을 시키면 어떤 연구결과가 얻어지는 지가 궁금하여, 먼저 화합물 1 에서 X기가 –OCH3기를 가진 화합물을 합성하여 광반응을 하였으며, 본 논문에 그 결과를 자세히 보고하고자 한다.\",\"PeriodicalId\":45879,\"journal\":{\"name\":\"Journal of the Korean Chemical Society-Daehan Hwahak Hoe Jee\",\"volume\":null,\"pages\":null},\"PeriodicalIF\":0.3000,\"publicationDate\":\"2021-01-01\",\"publicationTypes\":\"Journal Article\",\"fieldsOfStudy\":null,\"isOpenAccess\":false,\"openAccessPdf\":\"\",\"citationCount\":\"0\",\"resultStr\":null,\"platform\":\"Semanticscholar\",\"paperid\":null,\"PeriodicalName\":\"Journal of the Korean Chemical Society-Daehan Hwahak Hoe Jee\",\"FirstCategoryId\":\"1085\",\"ListUrlMain\":\"https://doi.org/10.5012/JKCS.2021.65.3.234\",\"RegionNum\":0,\"RegionCategory\":null,\"ArticlePicture\":[],\"TitleCN\":null,\"AbstractTextCN\":null,\"PMCID\":null,\"EPubDate\":\"\",\"PubModel\":\"\",\"JCR\":\"Q4\",\"JCRName\":\"CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY\",\"Score\":null,\"Total\":0}","platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Journal of the Korean Chemical Society-Daehan Hwahak Hoe Jee","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.5012/JKCS.2021.65.3.234","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"Q4","JCRName":"CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY","Score":null,"Total":0}
Photoreaction of 1-(2-(2-(4-Methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane
1,1,1,2,2-Pentamethyl-2-(phenylethynyl)disilane의 광반응 으로부터 1,1-dimethyl-1H-silirene moiety를 가진 화합물이 합성되고, 1,1,1,2,2-pentamethyl-2-phenyldisilane의 광반 응으로부터는 silene moiety를 가진 화합물이 합성된다는 것이 알려졌는데, 이 중간체들은 구조적으로 너무 불안 하여 -OH기나 C=O기를 가진 화합물들과 분자간 반응을 하는 것이 확인되었다. 이러한 연구 이후로 지금까지 매 우 많은 관련연구들이 진행되어 오고 있다. 그런데 이러 한 연구들을 자세히 보니 모두가 분자간 반응에 관한 것 이었고, 분자내 반응에 관한 연구가 되어 있지가 않아서 본 저자는 광반응결과 생긴 구조적으로 불안한 1,1-dimethyl1H-silirene 나 silene 중간체를 분자내 반응을 시켜 실리 콘이 포함된 헤테로고리 화합물을 합성하는 광반응을 시 작하게 되었으며, 현재까지 이와 관련한 연구를 하여 오고 있다. 그런데 비교적 최근에는 광반응결과 출발물질에 있던 벤젠고리가 분해되어 이중결합 3개가 컨쥬게이션된 사슬 화합물이 생성되는 것을 확인할 수 있었다. 3-(2-(1,1,2,2,2Pentamethyldisilyl)phenoxy)propan-1-ol, 1,2-bis(2-(2-(1,1,2,2,2pentamethyldisilyl)phenoxy)ethoxy)benzene, 1,1,2,2,2-pentamethyl2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)disilane, 그리고 1,2-bis(2(1,1,2,2,2-pentamethyldisilyl)phenoxy)ethane의 광반응결과 사슬 화합물을 얻었으며, 가장 최근 연구로는 화합물 1 (X = H)의 광반응으로부터도 얻을 수 있었다(Scheme 1). 그런데 이때 얻어진 사슬 화합물 2의 수율이 적고, 또한 저자가 제시하는 생성 메커니즘을 좀더 자세히 검증하고 자 X기가 전자 주는 기인 –OCH3나 혹은 전자 당기는 기 인 –NO2를 가진 화합물들을 만들어서 광반응을 시키면 어떤 연구결과가 얻어지는 지가 궁금하여, 먼저 화합물 1 에서 X기가 –OCH3기를 가진 화합물을 합성하여 광반응을 하였으며, 본 논문에 그 결과를 자세히 보고하고자 한다.
期刊介绍:
The Journal of Korean Chemical Society has been published since 1949 as the official research journal of the Korean Chemical Society. It is now published bimonthly. The Journal of Korean Chemical Society accepts creative research papers in all fields of pure and applied chemistry including chemical education written by in Korean and English. - Physical Chemistry - Inorganic Chemistry - Analytical Chemistry - Organic Chemistry - Biochemistry - Macromolecular Chemistry - Industrial Chemistry - Materials Chemistry - Chemical Education