含氟异种多官能性芳香族化合物合成- 4- halo -3-三氟甲基苯二腈类Sandmeyer合成-

Nippon Kagaku Kaishi Pub Date : 2002-02-10 DOI:10.1246/NIKKASHI.2002.219

哲男日野, 勤浪江, 博志中村, 宣行米澤

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摘要

采用四面体型的四氧化亚铜(I)配合物作为桑德迈亚的化试剂，通过升华来分离和提炼生成物，一组含氟的多官能性芳香族化合物4- halo -3-三氟苯二腈(1a - c)的高效合成方法得以实现。在从相当的重氮盐向目的丁腈1a - c的转换反应中，氰化铜(I)并没有得到理想的丁腈收率，相反，K3[Cu(CN)4]， Na3[Cu(CN)4]，K2[Cu(CN)4·NH3]的三种四面体型西亚铜络合物作为次方西亚的化试剂是有效的。另外，在这些配合物中，两种铜(I)配合物与铜(II)配合物相比，具有以高收率进行反应的倾向。向丁腈1a - c的转换反应被认为是通过SNAr机制进行的。

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フッ素含有異種多官能性芳香族化合物の合成 —4-ハロ-3-トリフルオロメチルベンゾニトリル類のSandmeyer合成—

ザンドマイヤーシアノ化試剤として四面体型のテトラシアノ銅(I)錯体を用い，生成物の単離 · 精製方法として昇華を行うことで，一群のフッ素含有の多官能性芳香族化合物である4-ハロ-3-トリフルオロベンゾニトリル(1a–c)の効率的な合成方法が達成できた．相当するジアゾニウム塩から目的のニトリル1a–cへの変換反応においてシアン化銅(I)は目的のニトリルをよい収率で与えなかったのに対し，K3[Cu(CN)4]，Na3[Cu(CN)4]，およびK2[Cu(CN)4 · NH3]の3種の四面体型シアノ銅錯体がザンドマイヤーシアノ化試剤として有効であることがわかった．また，これらの錯体の中では銅(I)錯体の2種が銅(II)錯体に比べて高い収率で反応を進める傾向があることが確認された．ニトリル1a–cへの変換反応はSNAr機構で進行しているものと考えられる．

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