甲基取代基效应对1-(1-苯乙基)-2-吡啶酮与β-环糖嘌呤的错形成行为产生

仁敬 秋田, 弘之 成瀬, 勘二 久保, 五十嵐 徹太郎, 忠光 櫻井
{"title":"甲基取代基效应对1-(1-苯乙基)-2-吡啶酮与β-环糖嘌呤的错形成行为产生","authors":"仁敬 秋田, 弘之 成瀬, 勘二 久保, 五十嵐 徹太郎, 忠光 櫻井","doi":"10.1246/NIKKASHI.2001.623","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"β-シクロデキストリン(β-CDx)とラセミ体の1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンおよびそのメチル誘導体から形成される1 : 1包接錯体のUV吸収スペクトル,円二色性スペクトルおよび1H-NMRスペクトルの解析から,包接錯体の構造と安定性ならびにβ-CDxの調べたゲストに対する不斉識別能に及ぼすメチル置換基効果が検討された.ゲスト分子内のフェニル部分は優先的にβ-CDx空洞内に取り込まれ,一方,ピリドン発色団は空洞内に入らずホスト分子の第二級ヒドロキシ基側の縁付近に残っていることが明らかにされた.さらに,ゲスト分子のピリドン環の6位に導入したメチル基は生成したβ-CDx包接錯体の安定性を増大させるようにその置換基効果を及ぼすことが示された.包接錯体の円二色性スペクトルの解析は,錯体の安定性とは対照的にその構造が事実上ピリドン環に導入したメチル置換基効果を受けないことを明らかにした.予想に反して,β-CDx空洞はラセミ体の1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンに対して乏しい不斉識別能しか示さず,また,この能力に及ぼすメチル置換基効果は小さいことがわかった.","PeriodicalId":19311,"journal":{"name":"Nippon Kagaku Kaishi","volume":"17 1","pages":"623-629"},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2001-11-10","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":"{\"title\":\"1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンのβ-シクロデキストリンとの錯形成挙動に及ぼすメチル置換基効果\",\"authors\":\"仁敬 秋田, 弘之 成瀬, 勘二 久保, 五十嵐 徹太郎, 忠光 櫻井\",\"doi\":\"10.1246/NIKKASHI.2001.623\",\"DOIUrl\":null,\"url\":null,\"abstract\":\"β-シクロデキストリン(β-CDx)とラセミ体の1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンおよびそのメチル誘導体から形成される1 : 1包接錯体のUV吸収スペクトル,円二色性スペクトルおよび1H-NMRスペクトルの解析から,包接錯体の構造と安定性ならびにβ-CDxの調べたゲストに対する不斉識別能に及ぼすメチル置換基効果が検討された.ゲスト分子内のフェニル部分は優先的にβ-CDx空洞内に取り込まれ,一方,ピリドン発色団は空洞内に入らずホスト分子の第二級ヒドロキシ基側の縁付近に残っていることが明らかにされた.さらに,ゲスト分子のピリドン環の6位に導入したメチル基は生成したβ-CDx包接錯体の安定性を増大させるようにその置換基効果を及ぼすことが示された.包接錯体の円二色性スペクトルの解析は,錯体の安定性とは対照的にその構造が事実上ピリドン環に導入したメチル置換基効果を受けないことを明らかにした.予想に反して,β-CDx空洞はラセミ体の1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンに対して乏しい不斉識別能しか示さず,また,この能力に及ぼすメチル置換基効果は小さいことがわかった.\",\"PeriodicalId\":19311,\"journal\":{\"name\":\"Nippon Kagaku Kaishi\",\"volume\":\"17 1\",\"pages\":\"623-629\"},\"PeriodicalIF\":0.0000,\"publicationDate\":\"2001-11-10\",\"publicationTypes\":\"Journal Article\",\"fieldsOfStudy\":null,\"isOpenAccess\":false,\"openAccessPdf\":\"\",\"citationCount\":\"0\",\"resultStr\":null,\"platform\":\"Semanticscholar\",\"paperid\":null,\"PeriodicalName\":\"Nippon Kagaku Kaishi\",\"FirstCategoryId\":\"1085\",\"ListUrlMain\":\"https://doi.org/10.1246/NIKKASHI.2001.623\",\"RegionNum\":0,\"RegionCategory\":null,\"ArticlePicture\":[],\"TitleCN\":null,\"AbstractTextCN\":null,\"PMCID\":null,\"EPubDate\":\"\",\"PubModel\":\"\",\"JCR\":\"\",\"JCRName\":\"\",\"Score\":null,\"Total\":0}","platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Nippon Kagaku Kaishi","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.1246/NIKKASHI.2001.623","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}
引用次数: 0

摘要

由β-环糊蛋白(β-CDx)和1-(1-苯乙基)-2-吡啶酮及其甲基衍生物形成的1:通过对1包接配合物的UV吸收光谱、圆二色性光谱和1h - nmr光谱的分析,探讨了包接配合物的结构和稳定性以及对β-CDx所检测的客体的不对称识别能力所产生的甲基取代基效应。客体分子内的苯基部分被优先进入β-CDx腔内,而吡啶酮发色团没有进入腔内,而是留在主机分子的二级羟基侧的边缘附近。另外,实验表明,在客体分子吡啶环的6位导入的甲基具有增大生成的β-CDx包接配合物稳定性的取代基效应。对包接配合物的圆二色性谱的分析表明,与配合物的稳定性相反,其结构事实上不受吡啶环引入的甲基取代基效应的影响。与预想相反,β-CDx腔对外消旋体的1-(1-苯乙基)-2-吡啶酮只表现出缺乏的不对称识别功能,而且发现该能力产生的甲基取代基效应很小。
本文章由计算机程序翻译,如有差异,请以英文原文为准。
查看原文
分享 分享
微信好友 朋友圈 QQ好友 复制链接
本刊更多论文
1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンのβ-シクロデキストリンとの錯形成挙動に及ぼすメチル置換基効果
β-シクロデキストリン(β-CDx)とラセミ体の1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンおよびそのメチル誘導体から形成される1 : 1包接錯体のUV吸収スペクトル,円二色性スペクトルおよび1H-NMRスペクトルの解析から,包接錯体の構造と安定性ならびにβ-CDxの調べたゲストに対する不斉識別能に及ぼすメチル置換基効果が検討された.ゲスト分子内のフェニル部分は優先的にβ-CDx空洞内に取り込まれ,一方,ピリドン発色団は空洞内に入らずホスト分子の第二級ヒドロキシ基側の縁付近に残っていることが明らかにされた.さらに,ゲスト分子のピリドン環の6位に導入したメチル基は生成したβ-CDx包接錯体の安定性を増大させるようにその置換基効果を及ぼすことが示された.包接錯体の円二色性スペクトルの解析は,錯体の安定性とは対照的にその構造が事実上ピリドン環に導入したメチル置換基効果を受けないことを明らかにした.予想に反して,β-CDx空洞はラセミ体の1-(1-フェニルエトキシ)-2-ピリドンに対して乏しい不斉識別能しか示さず,また,この能力に及ぼすメチル置換基効果は小さいことがわかった.
求助全文
通过发布文献求助,成功后即可免费获取论文全文。 去求助
来源期刊
自引率
0.00%
发文量
0
期刊最新文献
Degradation of Polymers in the Presence of Anhydrous Aluminum Chloride The Effect of Metals Loaded on Activated Carbon on the Removal of NO_2 Crystal Structure Control of Lithium Manganese Spinal Oxides and Their Application to Lithium Secondary Battery スギ(Cryptomeria japonica D. Don)辺材およびその構成成分から調製した木酢液の分析 コーヒー殻による水中の銅(II)およびカドミウム(II)の捕集除去
×
引用
GB/T 7714-2015
复制
MLA
复制
APA
复制
导出至
BibTeX EndNote RefMan NoteFirst NoteExpress
×
×
提示
您的信息不完整,为了账户安全,请先补充。
现在去补充
×
提示
您因"违规操作"
具体请查看互助需知
我知道了
×
提示
现在去查看 取消
×
提示
确定
0
微信
客服QQ
Book学术公众号 扫码关注我们
反馈
×
意见反馈
请填写您的意见或建议
请填写您的手机或邮箱
已复制链接
已复制链接
快去分享给好友吧!
我知道了
×
扫码分享
扫码分享
Book学术官方微信
Book学术文献互助
Book学术文献互助群
群 号:481959085
Book学术
文献互助 智能选刊 最新文献 互助须知 联系我们:info@booksci.cn
Book学术提供免费学术资源搜索服务,方便国内外学者检索中英文文献。致力于提供最便捷和优质的服务体验。
Copyright © 2023 Book学术 All rights reserved.
ghs 京公网安备 11010802042870号 京ICP备2023020795号-1