Особливості взаємодії ізомерних 4-амінотетрагідротіофен-3-ол-1,1-діоксидів з деякими С-електрофільними реагентами

Abstract

Аміноспирти з сульфолановим фрагментом мають різноманітну біологічну активність, а також високий синтетичний потенціал та здатність до використання як сульфоланвмісних білдінг-блоків у конструюванні нових гетероциклічних систем. Ізомерні цис - та транс -4-амінотетрагідротіофен-3-ол-1,1-діоксиди при взаємодії з N , N ‑карбонілдиімідазолом, Вос-ангідридом, етилхлорформатом утворюють виключно біс -похідні, які не здатні до подальшої циклізації в оксазолідинони. На атомі нітрогену в обох ізомерних аміноспиртах дещо більший заряд, ніж на атомі оксигену (величини зарядів розраховані в рамках NBO-теорії), що пояснює утворення виключно біс -похідних при взаємодії з сильними С-електрофілами. Отже, використання для синтезу ряду гетероциклічних сполук підходів, які припускають двостадійну процедуру синтезу (через утворення уретанів, Вос-похідних та ін.), є неефективним для обох ізомерів.