Coumarin Type Fluorescent Brightening Agents with Pyrazolyl Radical

Abstract

耐光性のクマリン型ケイ光増白剤を得る目的で, クマリン母核の3位に 3,5-ジメチルピラゾリル基および 3,5-ジメチルピラゾリ-1-イルフェニル基を, 7位にメトオキシ基または 5,6-ベンズ基を有する化合物をパーキン反応により合成した。ポリアクリロニトリル用としてそれぞれの化合物をジメチル硫酸で4級化した。これらの化合物の溶液について紫外部吸収スペクトルおよび4級化物によるポリアクリロニトリル染色布のケイ光極大波長, 相対強度および耐光強度を測定し, 市販の Blancophor ACF の純物質, 5,6-ペンズクマリン-3-カルボキシエチルエステルと比較検討した。ジメチルホルムアミド中の吸収スペクトル emax×10-4 は置換基について比較すると, ピラゾリルフェニル基>ピラゾリル基, 7-メトキシ基>5,6-ベンズ基となり, これらの4級化物の水溶液における紫外部吸収スペクトルも同様のことがいえる。これらの化合物のうちで染色布のケイ光相対強度, 耐光強度は 3-[p-3',5'-ジメチルピラゾリ-1'-イルフェニル]-7-メトキシクマリンの4級化物が最良の結果を示した。