Synthesis of 5-Pyrrolidone 2-Carboxylic Acid by Heating a-Hydroxyglutaronitrile with Ammonium Carbonate

Gentaro Noyori, H. Kurokawa, Teiko Watanabe
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Abstract

アクリロニトリルのオキソ反応生成物, β-ホルミルプロピオニトリルよりグルタミン酸を合成するさいに, 通常のストレッカー反応によらず, β-ホルミルプロピオニトリルのシアン化水素附加物, すなわちシアンヒドリンたるα-オキシグルタロジニトリル を単に水と加熱するのみで 85~90% の収率でピロリドンカルボン酸アンモニウム塩の生成することを確かめた。この反応に及ぼすと考えられる諸因子, 反応温度, 時間, pH 等の影響をしらべた。反応中間体を分離確認し反応機構について若干の考察を行なった。
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碳酸铵加热a-羟基戊二腈合成5-吡咯烷酮- 2-羧酸
丙烯腈的氧反应生成物,由β-霍尔米尔丙腈合成谷氨酸时,不使用通常的斯托莱克反应,而是β-霍尔米尔丙腈的氰化氢附物,也就是说,只要将氰化氢α-羟谷丁腈与水加热,就能以85 ~ 90%的收率生成焦酮羧酸铵盐。调查了可能对该反应产生的各种因素、反应温度、时间、pH值等的影响。分离确认了反应中间体,并对反应机制进行了若干考察。
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