{"title":"3-羟基哌啶氮α-碳负离子的形成及α-羟烷化反应","authors":"郑啸, 陈果, 阮源萍, 黄培强","doi":"10.1360/ZB2009-39-10-1175","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"合成了( S )-3-羟基哌啶苯硫醚化合物6作为3-羟基哌啶氮α-碳负离子手性合成子(B)的合成等效体. 化合物6经羟基去质子现场保护、萘锂(LN)还原锂化形成手性哌啶醇双负离子中间体 B. 双负离子 B 可被质子淬灭得到还原产物 2a; 而与羰基化合物反应则得到α-羟烷化产物 12~17 和少量还原产物 2a. 该反应具有很高的环上2,3-位非对映立体选择性; 与非对称的羰基化合物反应产生新手性中心的立体选择性从50:50到77:23.","PeriodicalId":49128,"journal":{"name":"Science in China. Series B, Chemistry","volume":"42 1","pages":"1175-1183"},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2009-10-20","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Science in China. Series B, Chemistry","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.1360/ZB2009-39-10-1175","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}
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Abstract
合成了( S )-3-羟基哌啶苯硫醚化合物6作为3-羟基哌啶氮α-碳负离子手性合成子(B)的合成等效体. 化合物6经羟基去质子现场保护、萘锂(LN)还原锂化形成手性哌啶醇双负离子中间体 B. 双负离子 B 可被质子淬灭得到还原产物 2a; 而与羰基化合物反应则得到α-羟烷化产物 12~17 和少量还原产物 2a. 该反应具有很高的环上2,3-位非对映立体选择性; 与非对称的羰基化合物反应产生新手性中心的立体选择性从50:50到77:23.
合成了( S )-3-羟基哌啶苯硫醚化合物6作为3-羟基哌啶氮α-碳负离子手性合成子(B)的合成等效体. 化合物6经羟基去质子现场保护、萘锂(LN)还原锂化形成手性哌啶醇双负离子中间体 B. 双负离子 B 可被质子淬灭得到还原产物 2a; 而与羰基化合物反应则得到α-羟烷化产物 12~17 和少量还原产物 2a. 该反应具有很高的环上2,3-位非对映立体选择性; 与非对称的羰基化合物反应产生新手性中心的立体选择性从50:50到77:23.
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