Preparation of amides consisting of indolyl carboxylic acids and monocyclic primary amines derived from naturally occurring ketones, and their skin depigmentation-related activities

Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan Pub Date : 2003-08-01 DOI:10.1271/NOGEIKAGAKU1924.77.754

Yuka Kobayashi, Yasushi. Ide, Yoshifumi Maegawa, Y. Fujihara, M. Nomura

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Abstract

近年,冷蔵庫やエアコンなどに使用されていたフロンガスの大気への放出によるオゾン層の破壊が懸念されている.このことによる過剰な紫外線の暴露が皮膚がんや炎症,皮膚老化の原因として深刻な問題となっている.そこで,植物由来の成分である5, 6, および7員環を有する (-)-ペリラアルデヒド (1), cis-ジャスモン (2), およびカラハナエノン (3) を出発物質として用い, 7種類のインドリルカルボン酸との縮合反応で得られた35種類の新規化合物について,酵素レベルでのチロシナーゼ活性阻害試験,活性酸素消去効果試験,およびヒアルロニダーゼ活性阻害試験を行った結果,次の知見を得ることができた. (1) 化合物 (4c), (5c), および (8c) はチロシンを基質としたときのチロシナーゼ阻害活性値が79～87%を示し,市販品であるアルブチンよりも高い阻害活性があることを明らかにすることができた. (2) 側鎖に導入したインドリル環にフェノール性水酸基が存在する6種類の化合物においては,活性酸素消去効果が向上することを明らかにすることができた.

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近年来，人们担心冰箱和空调等使用的氟烃向大气排放会破坏臭氧层，由此造成的紫外线过量曝晒已成为引发皮肤癌、炎症和皮肤老化的严重问题。以植物成分5、6和具有7元环的(-)-醛(1)、顺-子醛(2)和卡拉烯醛(3)为起始物质，对通过与7种吲哚羧酸的缩合反应得到的35种新型化合物，进行了酶水平上的酪氨酸酶活性抑制试验、活性氧消除效果试验以及透明质酸酶活性抑制试验。(1)化合物(4c)， (5c)，以及(8c)显示以酪氨酸为基质时的酪氨酸酶抑制活性值为79 ~ 87%，表明其抑制活性高于市面上销售的白蛋白。研究表明，引入侧链的嵌入环中存在酚性氢氧根的6种化合物的活性氧消除效果有所提高。

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