Synthesis and physiological activity of S-furfuryl thiocarboxylates.

Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan Pub Date : 2002-01-01 DOI:10.1271/NOGEIKAGAKU1924.76.962

S. Tachibana, K. Kasemura, Takehiko Ohtani, Y. Fujihara, M. Sugiura, M. Nomura

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引用次数: 2

Abstract

筆者らはすでに,多くのモノテルペノイドを母核とした生物活性物質の合成を行い,その生物活性の発現に関与していると思われるチオエステル基およびフラン環に注目している.そこで,本研究ではコーヒーの香気成分であるフルフリルメルカプタンを用い,数種のモノテルペニルカルボン酸との縮合反応を行い,チオエステル化合物の合成を行った.また,活性発現の相違について,類似骨格をもっアミド化合物の合成も行い,それぞれ得られた化合物について,殺ダニ活性試験および殺虫活性試験を実施し,生物活性の比較を行い,以下の結果を得ることができた. (1) チオエステル化合物のみに活性発現が確認され,ケナガコナダニに対しては化合物2D～6Dおよび12D～15Dは薬剤濃度0.053～0.097g/m2の値(LC50)が得られ,コナヒョウヒダニに対しては化合物4D, 6D,および13D～15Dは薬剤濃度0.221～0.146g/m2の値(LC50)が得られ非常に優れた殺ダニ活性を発現することを見いだすことができた. (2) チオエステル化合物ID～16Dは衛生害虫および不快害虫,特に屋内塵性ダニ類に対して幅広い殺ダニ効力および殺虫効力を有し,しかも低薬量で極めて優れた駆除効果を示すことが認められた.

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s -糠酰硫代羧酸酯的合成及其生理活性。

笔者等人已经合成了许多以单萜类化合物为母核的生物活性物质，并关注着与生物活性表现有关的硫酯基和呋喃环。因此，本研究用咖啡香气成分使用氟丙二巯基，与几种单萜戊二烯羧酸进行缩合反应，合成硫酯化合物。另外，针对活性表现的差异，合成具有类似骨架的酰胺化合物，分别得到对所述化合物进行杀螨活性试验和杀虫活性试验，进行生物活性比较，得到以下结果:(1)仅对硫酯化合物确认有活性，对毛毛虫粉虱的化合物2d ~ 6d和12d ~ 15d得到药物浓度0.053 ~ 0.097g/m2的值(LC50)，对粉皮螨的化合物物4 d,6d和13d ~ 15d的药物浓度为0.221 ~ 0.146g/m2 (LC50)，可以发现具有很好的杀螨活性。硫酯化合物ID ~ 16d对卫生害虫和不快害虫，特别是对室内尘螨类具有广泛的杀螨和杀虫效果，而且在低药量下显示出极好的除虫效果。

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