Preparation and Properties of Insoluble Monoazo Colors Containing Fluorine in Diazo Components

Abstract

ジアゾ成分中のべンゼン環に直結するフッ素原子が色相および耐光性におよぼす影響をあきらかにする目的で,42種の含フッ素モノアゾ色素を合成し,相当する含塩素色素と比較した。用いたジアゾ成分およびカップリング成分はつぎのとおりである。ジアゾ成分:2-,3-および4-フルオルアニリン,2,6-および3,5-ジフルオルアニリン,5クロル-2-フルオル-および3-クロル-4-フルオルアニリン,2-,3-および4-クロルアエリン,2,6-,3,5-,2,5-および3,4-クロルアニリン。カップリング成分:2-ナフトール,3-ヒドロキシ-2-ナフト-アニリド,-o-トルイジド,-p-クロルアニリド,-o-アニシジドおよび-5'-クロル-2',4'-ジメトキシアニリド。一般にジアゾ成分中の塩素をフッ素でおきかえると,えられた色素の吸収スペクトルは浅色かっ淡色的に移行した。また含フッ素色素は対応する含塩素色素にくらべて耐光性が改良されることはなく,とくに4-位(アゾ結合に対してパラ位)のフッ素原子は耐光性をそこなうことがわかった。