Unique bibenzyl cannabinoids in the liverwort Radula marginata: parallels with Cannabis chemistry

IF 8.1 1区生物学 Q1 PLANT SCIENCES New Phytologist Pub Date : 2024-12-23 DOI:10.1111/nph.20349

Christelle M. Andre, Catherine E. Sansom, Blue J. Plunkett, Cyril Hamiaux, Lenhy Massey, Andrew Chan, Manu Caddie, Richard V. Espley, Nigel B. Perry

引用次数: 0

Abstract

Abstract Image

查看原文

微信好友朋友圈 QQ好友复制链接

本刊更多论文

独特的联苯大麻素在野苔Radula边缘：平行的大麻化学

由于全球对大麻素有效药理特性的兴趣，对大麻素产品的需求正在蓬勃发展(Torkamaneh &amp；琼斯,2022)。植物大麻素（phytocannabinoids）是一种萜类化合物，通过调节内源性大麻素系统（endocannabinoid system）在人体中发挥多种生物效应（Ligresti et al., 2016）。它们最初被认为是大麻科（大麻科）的专利，现在已经在其他开花植物、苔类植物和真菌中发现，它们的生物合成被认为是在多个场合独立出现的(Gulck &amp；莫勒,2020)。这种平行进化的一个例子是南非蜡菊（菊科），它产生了C5烷基（例如大麻酚（CBG 12，图1））和苯乙基/ß-芳烷基型（即联苯）大麻素（例如BB4G 10，图1）(Bohlmann &amp；霍夫曼,1979;hanushi et al., 2016；Pollastro et al., 2017；Berman等人，2023)从聚酮途径。1 .打开图形查看器powerpointradula marginata中大麻素和其他联苯类化合物的结构，与主要大麻大麻素进行比较。联苯大麻素也从苔藓植物（包括角苔、苔藓和苔类植物）中分离出来，但仅从Radulaceae家族的少数苔类植物中分离出来（Asakawa et al., 2020）。报道的第一个类似大麻素的化合物是来自日本Radula perrotetii （Radulaceae, Marchantiophyta）的联苯-单萜杂交物perrotetinene（顺式pet 1，图1）（Toyota et al., 1994）。这些作者强调了perrotetinene （PET）与四氢大麻酚（反式thc 3，图1）的结构相似性，四氢大麻酚是许多大麻品种中的主要精神活性成分（Andre et al., 2016）。20多年后，化学合成的顺式pet被证明通过与大麻素受体1型（CB1）相互作用对小鼠具有精神活性，其副作用可能比四氢大麻酚更少（Chicca等人，2018）。该报告引起了人们对Radula物种作为药用化合物新来源的极大兴趣(Kumar等人，2019；Gulck,Moeller, 2020;Arif et al., 2021)。全球Radula天然产物综述（Asakawa et al., 2020）报道了日本r.c ampanigera和r.c inensis以及哥斯达黎加r.l axiramea (Cullmann &amp；贝克尔,1999)。在新西兰奥特罗阿（A/NZ）特有的苔类植物Radula marginata Taylor ex Gottsche， Lindenb中也发现了PET。,Nees，连同假定的生物合成前体perrotetinenic acid (perrotetinene acid (PETA)，图1)（Toyota et al., 2002）。PETA 2类似于THCA 4， THCA 4是大麻中的生物合成产物，通过热脱羧产生具有精神活性的THC （Reason et al., 2022）。这些Radula联苯类似物的反式四氢大麻酚和反式三氢大麻酚也值得注意，因为它们在C4上的反向立体构型（图1），这可能会影响分子的生物效力（Chicca等人，2018）。深测序、从头组装和注释边沿红毛鼠转录组鉴定出PET生物合成途径的候选前体基因（Hussain et al., 2018）。作者还在毛边草提取物中推测出了联苯-4-gerolic酸（BB4GA 9，图1），一种类似于大麻酚酸（CBGA 11，图1）的潜在PET生物合成前体。化学合成的顺式和反式pet有进一步的生物活性报道（Stott et al., 2021）。该专利还描述了类似于大麻二酚（CBD 7，图1）的perrotinene diol （PTD 5，图1）的顺式和反式异构体的合成，补充了Crombie et al.（1988）的合成，他假设这些化合物在自然界中存在。被一些人Māori称为Wairuakohu (Caddie, 2024)， R. marginata是A/NZ特有的，作为附生植物生长在树皮或树叶上，或岩石上（图2）。它被发现在Ika-a-Māui/北岛和Te Wai Pounamu/南岛北部的原始森林阴影区（Hodgson, 1944-1945）。最初的PETA报告（Toyota et al., 2002）来自于单一的边缘田鼠收集，因此没有报告该物种内部的潜在变异性。维管植物中特定代谢物的种内变异非常普遍，大麻化学型是最具指导性的模型（Toth et al., 2020）。然而，对苔类植物代谢物种内变异的研究很少。Blatt-Janmaat等人（2023）报道了对来自欧洲和加拿大的多种附生R. planata的非靶向代谢组学分析，尽管没有提到联苯的存在。2打开图形查看器powerpoint，收集点S1的Radula marginata种群（图3）(a)和R. marginata的光镜图像（b-d）。整个分支的腹侧视图(b)。叶内侧细胞(c)和边缘细胞(d)，可以看到油体形态和细胞壁厚度的变化。

本文章由计算机程序翻译，如有差异，请以英文原文为准。

求助全文

约1分钟内获得全文去求助

来源期刊

New Phytologist 生物-植物科学

自引率

5.30%

发文量

728

期刊介绍： New Phytologist is an international electronic journal published 24 times a year. It is owned by the New Phytologist Foundation, a non-profit-making charitable organization dedicated to promoting plant science. The journal publishes excellent, novel, rigorous, and timely research and scholarship in plant science and its applications. The articles cover topics in five sections: Physiology & Development, Environment, Interaction, Evolution, and Transformative Plant Biotechnology. These sections encompass intracellular processes, global environmental change, and encourage cross-disciplinary approaches. The journal recognizes the use of techniques from molecular and cell biology, functional genomics, modeling, and system-based approaches in plant science. Abstracting and Indexing Information for New Phytologist includes Academic Search, AgBiotech News & Information, Agroforestry Abstracts, Biochemistry & Biophysics Citation Index, Botanical Pesticides, CAB Abstracts®, Environment Index, Global Health, and Plant Breeding Abstracts, and others.